Bolívar tuvo relación con muchas mujeres, entre las que figuraban la "Güera Rodríguez" a quien conoció a los 16 años, después se relaciona con María Teresa Del Toro, con la que se casó y que murió a menos de 12 meses de su matrimonio. Después fue amante de Fanny Du Villars, Josefina Machado, Asunción Jiménez, Luisa Crober, Isabel Soublette, Juana Pastrano, Bernardina Ibáñez, Joaquina Garaicoa y Manolita Madroño. Manuelita Sáenz, que estuvo con él hasta su muerte, fue junto a su esposa la mujer mas importante en su vida, y eso a pesar de que sus amores eran rechazados por muchos, ya que era una mujer casada y él un hombre viudo.
Cierto día cuando Bolívar se encontraba en El Perú, Manuela llegó a la villa donde se hospedaba y encuentra en la cama un pendiente. Furiosa lo atacó con tal virulencia, que necesitó la ayuda de dos de sus edecanes para liberarse de su enfurecida amante. Las uñas de Manuelita dejaron el rostro de Bolívar marcado y tuvo que permanecer durante ocho días en sus habitaciones con la excusa de que padecía una fuerte gripe.
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