1. Nació el 3 de septiembre de 1965 en Los Angeles, California (Estados Unidos) con el síndrome del bebé azul (término usado en medicina para referirse a un neonato con cualquier condición que le cause cianosis).
2. El médico que le asistió se llamaba "Irwin" por lo que su segundo nombre es en su honor.
3. Su nombre es el de Carlos Irwin Estevez.
4. Hijo menor del actor Martin Sheen y la artista Janet Templeton.
5. Sus abuelos paternos fueron inmigrantes de Galicia (España) e Irlanda.
6. Su progenitor es católico y su progenitora baptista.
7. Tiene dos hermanos, Emilio Estevez y Ramón Estévez, y una hermana menor, Renée Estevez, todos son actores.
8. Su primera aparición cinematográfica fue en 1974, a los nueve años, en la película que su padre protagonizaba, The Execution of Private Slovik. Le acompañó también en el rodaje de Apocalypse Now, donde apareció como extra.
9. Asistió a la Santa Monica High School, en Santa Mónica, California, donde fue pitcher y shortstop del equipo de béisbol.
10. En la escuela demostró interés por la actuación y rodó películas de Super 8 películas con su hermano Emilio y amigos como Rob Lowe y Sean Penn que serían enmarcados en el llamado Brat-Pack.
11. Unas semanas antes de graduarse, fue expulsado de la escuela poco después de haber sido arrestado por fraude con tarjetas de crédito, por malas calificaciones y falta de asistencia.
12. Se puso el nombre artístico de Charlie Sheen. Su padre adoptó el apellido en honor al arzobispo y teólogo Fulton J. Sheen, y Charlie por la anglicanización de su nombre Carlos.
13. Después de trabajar con Oliver Stone en Platoon y Wall Street, Charlie Sheen se convirtió en uno de los actores jóvenes con mayor proyección en la década de los ochenta.
14. El actor Keith David le salvó la vida durante el rodaje de Platoon (1986), cuando en una escena de batalla, los dos actores estaban en un helicóptero con puertas abiertas y el piloto giró bruscamente y Charlie comenzó a rodar hacia la puerta abierta. Keith lo agarró antes de que cayera.
15. Chicas, coches rápidos y drogas, muchas drogas, le convirtieron en uno de los famosos más tristemente conocidos por sus broncas y detenciones policiales.
16. Tiene al menos 12 tatuajes.
17. Es coleccionista de armas y apoya el derecho a portarlas. Practica tiro deportivo y siempre lleva una cuando filma en exteriores.
18. En 1988 publicó Charlie Peace of My Mind, una colección de poemas.
19. En 2010 era el actor mejor pagado de la televisión, ganando 1,8 millones de dólares por episodio en la serie Two and a Half Men, de la que fue despedido por CBS y Warner Bros el 7 de marzo de 2011 tras una racha de escándalos sexuales y drogas que le apartó temporalmente de la televisión.
20. Obtuvo cuatro nominaciones a los Emmy por Mejor Actor en Serie de Comedia por su papel de Charlie Harper de 2006 a 2009.
21. Sostiene que fue él al que se le ocurrió el nombre artístico de su amiga Winona Horowitz. Sheen afirma que escuchaban juntos la canción de The Doors Riders on the Storm cuando dijo: "Sabes, estoy pensando que Winona Ryder sonaría bien”. Winona aceptó la sugerencia.
22. Contrajo matrimonio con Donna Peele el 3 de septiembre de 1995 y se divorciaron el 19 de noviembre de 1996. Se casó con la actriz Denise Richards el 15 de junio de 2002 y tuvieron dos hijas, Samanta J. Estévez (nacida el 9 de marzo de 2004) y Lola Rose Estévez (nacida el 1 de julio de 2005). Denise solicitó el divorcio pero se reconciliaron, aunque en 2006 Denise continuó el proceso de divorcio.
23. El 30 de mayo del 2008, se volvió a casar con Brooke Mueller y fue padre de los gemelos Bob y Max, que nacieron el 14 de marzo de 2009. A finales de ese año, fue arrestado por una denuncia de maltrato doméstico. Fue puesto en libertad el mismo día tras pagar una fianza de 8.500 $.
24. El 1 de marzo de 2011, estuvo relacionado al mismo tiempo con la actriz porno Bree Olson y la modelo y diseñadora gráfica Natalie Kenly; Olson lo dejó en abril de 2011, y Kenly en junio de 2011.
25. En febrero de 2014 se comprometió con la ex estrella de cine para adultos Brett Rossi, con la que acordó casarse en noviembre de 2014, aunque después decidieron separarse. Un mes más tarde se informó de que Rossi fue hospitalizada por una sobredosis de drogas.
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